Umreye gitmek için niyetlenen bir çok insanın merak ettiği en önemli soru; Umreye ne zaman gidilir? Umreye yılın dört mevsimi fark etmeksizin gidilebilir. Sadece kurban bayramının 4. günü gitmek caiz değildir. Bazı kişiler umreye yaz sıcağında gitmek yerin, serin havaların olduğu zamanlarda gitmenin daha rahat olacağını düşünür.
Her Müslüman kişinin bu ibadeti yapması sünnet olduğu gibi, bu ibadet huzur-u kalp ile yerine getirilmesi daha uygun olacaktır. Bu yüzden kendinizi huzurlu hissettiğiniz bir dönemde gitmeniz daha uygundur. Bazı zamanlar vardır ki bu zaman umrenin en yoğun olduğu zamandır. Umrenin en yoğun olduğu zaman Ramazan ayında yapılan Ramazan umresi olduğunu söylemeliyiz. Bazı Müslüman kardeşlerimiz bu ayda umre yoğunluğunun çok olmasından dolayı farklı bir zamanda bu görevini yerine getirmek ister. Ancak bu Ramazan ayında yapılan umrenin çok hayırlı olduğu da bir gerçektir.
Peygamber Efendimiz (SAV) bir hadisinde ramazan umresi hakkında şunları söylemiştir:
Hicretin dokuzuncu yılında, Peygamber Efendimiz (SAV) ashabıyla beraber hacca gitmeye karar vermiş ve bu yola çıkmak için gerekli hazırlıkları yapmaya başlamıştır. Peygamber Efendimizin hacca gideceğini duyan birçok sahabe, kendisiyle birlikte bu haccı yapabilmek için her şeyden vazgeçecek durumdaydılar. Ensardan Ebû Ma’kıl ile eşi Ümmü Ma’kıl da beraber bu hacca gitmeyi çok istiyorlardı. Ancak o yıl ikisi de birden hastalandı ve sonunda Ebû Ma’kıl Allah’ın rahmetine kavuştu. Yaşanan bu olaydan dolayı o sene Ümmü Ma’kıl da hac görevini yerine getiremedi.
Peygamber Efendimiz (SAV) hacdan döndükten sonra Ümmü Ma’kıl kendisini ziyarete gelince Allah Resûlü, “Ümmü Ma’kıl, seni bizimle beraber hacca gelmekten alıkoyan durum ne idi?” dedi. Peygamber Efendimiz (SAV) ile birlikte hacca gidememenin üzüntüsü ile Ümmü Ma’kıl, başından geçenleri tek tek anlattı. Sonunda, “Ey Allah’ın Resûlü! Ben ihtiyar ve hasta bir kadınım. Benim için bu kaçırdığım haccın yerine geçecek bir amel var mı?” diye sordu. Resûl-i Ekrem efendimiz, “Madem bizimle beraber haccı kaçırdın, öyleyse sen Ramazan’da umre yap! Çünkü Ramazan ayında yapılan bir umre sevap bakımından hacca denktir.” diye buyurdu. (Tirmizî, Hac, 95)